О юноше по имени Валентин не известно почти ничего. Кроме того, что он был одним из первых христиан и погиб, гонимый за веру.

Легенда рассказывает, как император Клавдий собирался покорять мир, но римская армия испытывала острый недостаток солдат для военных походов. Якобы мужчины предпочитали проводить время с молодыми женами, а не ходить на войну. Поэтому Клавдий запретил брак как явление и запретил легионерам обряд венчания. Но епископ Валентин пренебрег запретом тирана и тайно бракосочетал влюбленных. За это его бросили в тюрьму.

За несколько дней до казни к нему привели девушку, дочь одного из тюремщиков, которая была тяжело больна. Используя свой целительный дар, Валентин, давно любивший ее, излечил девушку. Но ему самому уже нельзя было ничем помочь. Казнь назначена на 14 февраля. За день до казни Валентин попросил у тюремщика бумагу, ручку и чернила и быстро написал девушке прощальное письмо. 14 февраля 270 года его казнили. А девушка открыла записку, где Валентин написал о своей любви и подписал «Твой Валентин».

Таким образом, родилась традиция письменно поздравлять друг друга со становящимся все более все популярным праздником. В 1716 году появились первые открытки. Буквально через столетие производство «валентинок» превратилось в высокодоходный бизнес. Каждый мужчина почитал за честь поздравить с днем влюбленных всех своих знакомых женщин. А те, в свою очередь, хвастались друг перед другом количеством полученных поздравлений. Большое количество «корреспонденции» говорило о привлекательности женщины и являлось показателем ее успеха в обществе. Некоторые девушки, обойденные мужским вниманием, покупали «валентинки» и отправляли их сами себе с таким расчетом, чтобы 14 февраля почтальон на глазах у всех принес им внушительную пачку открыток. Так в одной только Англии в 1870 году почта зарегистрировала 1,5 миллиона любовных отправлений.

Однако к началу ХХ века обычай отмечать День Святого Валентина практически угас и вновь вошел в моду только после Второй мировой войны. В современном западном мире этот обычай стал неофициальным массовым праздником, а с падением «железного занавеса» проник на территорию постсоветских государств.